羧酸

羧酸之構

羧酸者，官品，式$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$。必有羧基為官能團者。施質子者，乃質子酸也。

常見者乃蟻酸、醋酸，羧基有二者，二酸也，至簡者草酸也。食者多有之。

去質子，得羧酸鹽也，並醇，得酯。

得

• 氧化醇、醛者：炙伯醇、醛於酸中、並強氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀、亞氯酸鈉助之：
  • $\text{RCH2OH}+[\mathrm{O}]\to \mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$
  • $\text{RCHO}+[\mathrm{O}]\to \mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

• 水解酯、腈者
  • RCOOR' + H₂O + [H⁺] → RCOOH + R'OH
  • $\text{RCN}+\text{H2O}+[\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}]\to \text{RCOOH}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

• 格氏試劑：格氏試劑者從鹵代烴得之，並加以二氧化碳氣，輔以酸者，則可得羧酸。
  • $\text{R-X}+\mathrm{M}\mathrm{g}\to \mathrm{R}-\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}$
  • $\text{R-MgX}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\to \mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}$
  • $\text{R-COOMgX}+[\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}]\to \text{RCOOH}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}$

效

羧酸者，酸也，並鹼生鹽，並乙酸燒鹼者，成乙酸鈉也。

　　　　$\text{CH3COOH}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{3}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\text{-}}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

羧酸根者，非強親核體也，素不作親核取代。若遇強親電體者，生效也：

　　　　$\text{RCOOH}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\to \text{RCOOCH3}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2$

羧酸者，以氫化鋁鋰兼乾醚兼酸還原之，先得醛，復得醇。

　　　　$\text{RCOOH}+4[\mathrm{H}]\to \text{RCH2OH}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

羧酸者，加醇，加濃硫酸，脫水得酯。

　　　　RCOOH + R'OH → RCOOR' + H₂O

羧酸者，加氨，加熱，脫水得酰胺。

　　　　$\text{RCOOH}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\to [\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}]{\phantom{A}}^{-}[\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4]{\phantom{A}}^{+}\to \text{RCONH2}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$